Appena sfornata la scheda su San Leo.
Sono due le storie/leggende su questa straordinaria fortezza: la conquista di Federico da Montefeltro e la prigione di Cagliostro.
La prima risale al 1441 e così la descrive Gino Franceschini: «Il 22 ottobre il giovane capitano [Federico] compiva un'impresa, che doveva rimanere memoranda nella sua vita di soldato: notte tempo espugnava per scalata l'imprendibile rocca di San Leo, ed il giorno appresso ne dava da Montecopiolo, esultante, l'annuncio agli amici. L'espugnazione di San Leo era una impresa di quelle che consacrano la fama di un capitano. Lo stesso Guidantonio [padre naturale di Federico] ne scrisse giubilante ai senesi, esprimendo con paterno compiacimento la propria ammirazione per quel suo figlio, che dava a presagir di sé in modo tanto lusinghiero.» (G. Franceschini, "I Montefeltro", Dall'Oglio Editore 1970)
Sì perché fino ad allora, la Rocca di San Leo si era potuta espugnare esclusivamente con lungo assedio e portando alla fame gli abitanti. Infatti, la vista dall'alto è vasta su tutta la valle circostante, su tre lati è roccia verticale e solo una sottile striscia di terra è il versante per raggiungerla.
Ma Federico la prese in una sola notte. Approfittò della sorpresa perché di notte nessuno vigilava sugli spalti verso lo strapiombo, ritenendo sufficiente la guardia all'unica porta d'ingresso alla città, e invece, come free-climber ante litteram, con i suoi uomini diede la scalata alla parete verticale sguarnita dal nemico. La mattina seguente era già nelle sue mani.
Ma il giubilo per l'impresa era doppio. Il secondo motivo era l'importanza personale per i conti di Montefeltro: infatti l'antico nome di San Leo era Montefeltro e quindi la famiglia "facea sua cima" l'antica rocca che era perduta già da settantacinque anni.
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